Vorwort

Kohlenwasserstoffe – zwei Elemente, viele Verbindungen

1 Organische Chemie:
Chemie des Lebens und des Kohlenstoffs 1

2 Alkane: gesättigte Kohlenwasserstoffe 3

2.1 Die homologe Reihe: Methan, Ethan, Propan & Co. 3
2.2 Molekülbau: vierbindig und tetraedrisch 4
2.3 Isomerie: von Alkanen und iso-Alkanen 4
2.4 Nomenklaturregeln: Benennung nach IUPAC 6
2.5 Eigenschaften der Alkane: gänzlich unpolar 7
2.6 Reaktionen der Alkane: eher reaktionsträge 7
2.7 Halogenalkane: berüchtigte FCKWs 10
2.8 Cycloalkane: Alkane mit Ringmolekülen 12

3 Alkene: Moleküle mit Doppelbindung 13

3.1 Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkene 13
3.2 Molekülbau: planar an der Doppelbindung 14
3.3 Isomerie: keine freie Drehbarkeit 14
3.4 Nomenklaturregeln für „-en-Verbindungen“ 15
3.5 Eigenschaften und Reaktionen: elektrophile Addition 16

4 Alkine: dreifach verbundene Kohlenstoffatome 20

4.1 Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkine 20
4.2 Molekülbau: linear an der Dreifachbindung 20
4.3 Reaktionen: Addition wie bei Alkenen 20

Sauerstoff und Stickstoff in organischen Molekülen

1 Alkanole: organische Verwandte des Wassers 21

1.1 Homologe Reihe und Nomenklatur: die Hydroxylgruppe 21
1.2 Isomerie und Klassifizierung: Stellung und Wertigkeit 21
1.3 Molekülbau der Alkanole: Dipolcharakter 22
1.4 Einwertige Alkanole: Prototyp Ethanol 23
1.5 Sekundäre und tertiäre Alkanole 24
1.6 Mehrwertige Alkanole: Polyalkohole 25
1.7 Synthese aus Halogenalkanen: nucleophile Substitution 26
1.8 Alkanol-Eigenschaften: Wasserstoffbrückenbindungen 27
1.9 Reaktionen der Alkanole: wichtige Oxidationsprodukte 30

2 Carbonylverbindungen 34

2.1 Die Carbonylgruppe als gemeinsames Strukturmerkmal 34
2.2 Carbonylverbindungen Typ I: Alkanale 35
2.3 Carbonylverbindungen Typ II: Alkanone 40

3 Carbonsäuren: organisch, sauer, mannigfaltig 42

3.1 Die Carboxylgruppe und der Säurecharakter 42
3.2 Nomenklatur: Trivial- und IUPAC-Namen 43
3.3 Homologe Reihe: Essigsäure und andere Bekannte 44
3.4 Klassifizierung: die Vielfalt organischer Säuren 47
3.5 Eigenschaften: flüssig oder fest, stark oder schwach sauer 47
3.6 Reaktionen: typisch Säure und der Weg zum Ester 54

4 Derivate der Carbonsäuren: Variationen der Carboxylgruppe 57

4.1 Salze der Carbonsäuren 57
4.2 Carbonsäureanhydride 58
4.3 Carbonsäurechloride 58
4.4 Carbonsäureamide und Lactame 59
4.5 Carbonsäureester und Lactone 59

5 Ether: Moleküle mit Sauerstoffbrücke 61

5.1 Dialkylderivate des Wassers: symmetrisch oder nicht 61
5.2 Nomenklatur der Ether: Alkoxy-Derivate 61
5.3 Ether-Eigenschaften: narkotisierend und explosiv 62
5.4 Ether-Synthesen 63

6 Amine und Amide: Moleküle, die Stickstoff enthalten 64

6.1 Organische Stickstoffverbindungen: ein Überblick 64
6.2 Amine: Alkylderivate des Ammoniaks 65
6.3 Säureamide: Polyamide und Polypeptide inklusiv 67
6.4 Nitroverbindungen: Stoffe mit Sprengkraft 68
6.5 Proteogene Aminosäuren als Proteinbildner 69
6.6 Aminosäuren als Ammoniumcarboxylate 71
6.7 Aminosäuren als Ampholyte 72
6.8 Purine und Pyrimidine: aromatische Heterocyclen 73
6.9 Azoverbindungen 73

Aromatische Verbindungen – Benzol und seine Verwandten

1 Benzol & Co. 74

1.1 Der aromatische Zustand: Mesomerie statt Kekulé 74
1.2 Kriterien für aromatische Verbindungen: Hückel-Regel 77
1.3 Klassifizierung aromatischer Verbindungen 78
1.4 Benzolderivate: ortho-, meta-, para- 79
1.5 Mehrkernige Aromaten: ausgedehnte Elektronenwolken 80
1.6 Heteroaromaten: aromatische Ringe mit Fremdatom 81
1.7 Phenol: ein aromatischer Alkohol 82
1.8 Anilin: ein aromatisches Amin 83

2 Aromaten und ihre Reaktionen: Substitution bevorzugt 84

2.1 Reaktionen der Aromaten: elektrophile Substitution 84
2.2 Mechanismus der SE-Reaktion: Beispiel Halogenierung 84
2.3 Friedel-Crafts-Alkylierung: der Weg zum Toluol 86
2.4 Nitrierung: der Weg zum Nitrobenzol 87
2.5 Sulfonierung: der Weg zur Benzolsulfonsäure 87
2.6 Aktivierend und dirigierend: Zweitsubstitution am Ring 88
2.7 Kern oder Kette: Substitution bei Alkylbenzolen 91
2.8 Oxidationen und Reduktionen: alles wie gehabt 91
2.9 Nucleophile Substitution: bei Aromaten ziemlich selten 92

Naturstoffe – Baupläne der Biomoleküle

1 Isomeriephänomene: die Vielfalt der Biomoleküle 93
1.1 Das Leben und die Stereochemie 93
1.2 Konstitution, Konfiguration, Konformation 94
1.3 Enantiomere und Diastereomere: C*-Isomerie 98
2 Proteine: Bausteine des Lebens 100
2.1 Bedeutung der Proteine 101
2.2 Aminosäuren: die Proteinbausteine 101
2.3 Die Peptidbindung: eine ganz besondere Bindung 102
2.4 Die Proteinstruktur: Helix, Faltblatt, Wollknäuel 104
2.5 Denaturierung: Strukturverlust – Funktionsverlust 108
2.6 Nachweisreaktionen für Proteine 108
2.7 Chromatografie – eine spezielle analytische Methode 108

3 Kohlenhydrate: Zucker, Stärke, Cellulose 111

3.1 Klassifizierung: mono-, di-, oligo- und poly- 111
3.2 Monosaccharide: Fischer-Projektionsformeln 112
3.3 Ringform der Monosaccharide: Haworth-Projektion 115
3.4 Konformationen der Ringmoleküle: Reeves-Formeln 118
3.5 Mutarotation, Glycosidbildung, Isomerisierung 119
3.6 Disaccharide: Kondensation, Hydrolyse und Nachweis 122
3.7 Polysaccharide: Cellulose, Amylose, Amylopektin 127

4 Fette: Speicher- und Strukturstoffe 130

4.1 Fett: Lipid und Glycerid 130
4.2 Bedeutung der Fette: Energiespeicher und Lösungsmittel 131
4.3 Chemischer Aufbau: Fette sind Tri-Acylglyceride 132
4.4 Reaktionen der Fette 136

5 Nukleinsäuren: das ABC des Lebens 138

5.1 Leben braucht Information 138
5.2 BausteinederNukleinsäuren:Phosphat,Zucker,Basen139
5.3 Nucleosid und Nucleotid 141
5.4 Die Primärstruktur: Polymere aus Nucleotiden 142
5.5 Das Gesetz der Basenpaarung: C mit G und A mit T 143
5.6 Die Sekundärstruktur: antiparallele Anordnung145
5.7 Die Superstruktur: DNA + Histone = Chromatin 145
5.8 Vom Gen zum Protein: Transkription und Translation 146
5.9 1-mal DNA, 3-mal RNA: die Palette der Nukleinsäuren 148
5.10 Replikation: semikonservative Reduplikation der DNA 149
5.11 Molekulare Krankheiten: schicksalhafte Biochemie 149

Kunststoffe, Farbstoffe und waschaktive Stoffe

1 Kunststoffe: Makromoleküle aus dem Labor 151

1.1 Prinzipien des Aufbaus und Eigenschaften 151
1.2 Klassifizierung: Bauprinzip und thermisches Verhalten 152
1.3 Polymerisation: Massenkunststoffe im Alltag 153
1.4 Polykondensation: Polyamide und Polyester 155
1.5 Polyaddition: Polyurethan-Schaumstoffe 158
1.6 Naturkautschuk: Polymerisation und Vulkanisation 159
1.7 Altkunststoffe: Wiederverwerten oder Verbrennen? 159

2 Farbstoffe machen unser Leben bunter 161
2.1 „Farben sind das Lächeln der Natur“ 161
2.2 Farbigkeit: Absorption und Emission von Licht161
2.3 Einteilung der Farbmittel: Farbstoffe und Pigmente 163
2.4 StrukturelleVoraussetzung der Farbigkeit: pushandpull164
2.5 FarbbestimmendeStrukturmerkmale:Bindungsausgleich 166
2.6 Farbstoffklassen: Klassifizierung nach Chromophoren 170
2.7 Farbstoffgruppen: Gruppierung nach Färbetechnik 171
2.8 Textilfarbstoffe und ihre Fasern 172
2.9 Küpenfärberei: Indigo als Redoxsystem 173
2.10 Azofarbstoffe: Diazotierung und Azokupplung 174

3 Tenside und Waschmittel: Seife & Co. 176

3.1 Tenside, Detergenzien, Surfactants, Syndets 176
3.2 Seife: Prototyp einer waschaktiven Substanz 176
3.3 Amphipathischer Bau: „Sowohl-als-Auch“ der Polarität 178
3.4 Seife gegen Schmutz: Was eine WAS können muss 179
3.5 Nachteile der Seifen:nicht mit allen Wassern gewaschen 180
3.6 Künstliche Tenside: Seifenersatz in vier Klassen 181
3.7 LAS und ABS dominieren in Waschmitteln 183
3.8 Waschmittelinhaltsstoffe: gemeinsam sind sie stark 186
3.9 Enthärter: von Soda über Phosphat zum Silikat 186
3.10 Bleichen und Aufhellen: Wie Wäsche wirklich weiß wird 188

Stichwortverzeichnis 189