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Grundlagen der organischen Chemie 11., überarbeitete und erweiterte Auflage
Grundlagen der organischen Chemie
11., überarbeitete und erweiterte Auflage




Alfons Hädener, Heinz Kaufmann

Birkhäuser Verlag AG Basel
EAN: 9783764370404 (ISBN: 3-7643-7040-8)
360 Seiten, kartoniert, 17 x 24cm, 2006

EUR 28,00
alle Angaben ohne Gewähr

Umschlagtext
Die 11. Auflage dieser etablierten Einführung wurde sorgfältig überarbeitet und erweitert. Das Buch vermittelt Studierenden der Chemie im Haupt- und Nebenfach das Verständnis für die Grundprinzipien der organischen Chemie und ermöglicht darüber hinaus auch eine Vertiefung des in der Schule gebotenen Lehrstoffes. Das bewährte Konzept, die Bindungsverhältnisse in organischen Molekülen, ihren räumlichen Bau und die grundlegenden Reaktionstypen getrennt von Nomenklatur und Systematik zu behandeln, wurde beibehalten. Metallorganische Reagenzien, Methoden der asymmetrischen Synthese und die Prinzipien katalytischer Prozesse werden ebenso berücksichtigt wie die wichtigsten Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen. Eine Übersicht über eine Reihe von Naturstoffklassen vermittelt die Grundlagen zum Verständnis biochemischer Prinzipien. Zahlreiche Übungen vertiefen den Stoff und erleichtern die Selbstkontrolle.
Rezension
Besonders für Studierende der Naturwissenschaften und der Medizin, aber auch für interessierte Gymnasiasten bietet das vorliegende Standardwerk „Grundlagen der organischen Chemie“ in seiner 11.Auflage eine fundierte, anschauliche und übersichtlich strukturierte Einführung. Vor allem die Vielzahl der Abbildungen machen die komplexen Verbindungen deutlich. Für die Wiederholung und Prüfungsvorbereitung sind die Testaufgaben und Übungsbeispiele am Ende eines jeden Kapitels sehr hilfreich.

Arthur Thömmes, lehrerbibliothek.de
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung
1.1 Definition der organischen Chemie1
1.2 Unterschiede zwischen anorganischen und organischen
Verbindungen
1.3 Sonderstellung des Kohlenstoffs3
2. Bindungsverhältnisse in organischen Molekülen
2.1 Der vierbindige Kohlenstoff5
2.1 .1 Atomorbitale
2.1.2 Elektronenpaarbindungen, Molekülorbitale
2.1.3 Das Methanmolekül, sp3-Hybridisierung
2.1.4 Ketten und Ringe10
2.1.5 Polarisierte Bindungen
2.2 sp2-hybridisierter Kohlenstoff, Doppelbindungen
2.2.1 a-undn-Bindungen
2.2.2 Mesomerie
2.2.3 Kohlenstoff-Ionen und Radikale
2.3 sp-hybridisierter Kohlenstoff, Dreifachbindungen
2.4 Vergleich der Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen
2.4.1 Bindungslängen
2.4.2 s- und p-Charakter von Bindungen
2.4.3 Bindungsstärken, Uberlappungsfähigkeit
2.5 Bindungsverhältnisse bei Stickstoff und Sauerstoff
2.6 Moleküle mit mehreren Doppelbindungen
2.6.1 Konjugierte Doppelbindungen
2.6.2 Kumulierte Doppelbindungen
2.6.3 Aromatische Verbindungen
Der aromatische Zustand
Die HüCKEL-Regei
Aromatische Heterocyclen
Substituierte aromatische Verbindungen
2.6.4 Weitere Beispiele für mesomeriestabilisierte Verbindungen
2.7 Die Molekülorbital-Theorie
2.7.1 Bindende und antibindende Molekülorbitale
2.7.2 Molekülorbitale von 1,3-Butadien
2.7.3 Molekülorbitale von Benzol
Isomerie
3.1 Konstitutionsisomerie
3.2 Stereoisomerie
3.2.1 Stereoisomerie an Doppelbindungen
3.2.2 Chiralität und optische Aktivität
3.2.3 Racemate
3.2.4 Moleküle mit mehreren asymmetrischen C-Atomen
3.2.5 Änderung der Konfiguration an asymmetrischen
C-Atomen bei chemischen Reaktionen
3.2.6 Relative Konfiguration
3.2.7 Absolute Konfiguration
3.2.8 Spiegelbildisomerie ohne asymmetrisches C-Atom
3.2.9 Trennung von Racematen
3.2.10 Stereoselektive Reaktionen
3.3 Konformation aliphatischer Verbindungen
3.4 Stereochemie der alicyclischen Verbindungen
3.4.1 BAEYER'sche Ringspannung
3.4.2 Die PiTZER-Spannung
3.4.3 Konformationen von Cyclohexanderivaten
3.4.4 cis-trans-lsomene bei alicyclischen Verbindungen
3.4.5 Polycyclische Systeme
3.5 Übungen
Reaktionstypen
4.1 Einleitung
4.1.1 Reaktionsmechanismen
4.1.2 Formelmäßige Darstellung von Reaktionsmechanismen
Radikalreaktionen
Polare Reaktionen
Intramolekulare und intermolekulare Reaktionen
4.1.3 Nucleophile und elektrophile Reagenzien
4.1.4 Substituenteneinflüsse: Induktive und
mesomere Effekte
4.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen
4.2.1 Kinetik der nucleophilen Substitution
4.2.2 Die SN2-Reaktion
Stereochemie der SN2-Reaktion
Struktur und Reaktivität
Qualität der nucleofugen Gruppe
Qualität des Nucleophils
Qualität des Lösungsmittels
4.2.3 Die SN1 -Reaktion
Stereochemie der SN1 -Reaktion
Struktur und Reaktivität
4.2.4 SN1- und SN2-Reaktionen im Vergleich
4.3 Eliminierungsreaktionen
4.3.1 Die E1-Reaktion
4.3.2 Die E2-Reaktion
4.3.3 Eliminierung und Substitution als Konkurrenzreaktionen
4.3.4 Saytzeff- und HoFMANN-Regeln
4.4 Additionsreaktionen .
4.4.1 Die katalytische Hydrierung .
4.4.2 Elektrophile Additionen an Doppelbindungen .
Die Addition von Brom an Doppelbindungen .
Die Addition von Verbindungen HX .
Regioselektivität der HX-Addition .
4.4.3 Elektrophile Additionen an Dreifachbindungen .
4.4.4 Additionen an die Carbonylgruppe .
4.4.5 Additionen an die Enolform von Carbonylverbindungen
4.4.6 Additionen an C=N-Doppel- und C=N-Dreifachbindungen
.
4.4.7 1,2- und 1,4-Additionen bei Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen .
4.5 Additions-Eliminierungsreaktionen .
4.5.1 Ester .
4.5.2 Aldolreaktion .
4.5.3 Esterkondensation .
4.6 Die elektrophile aromatische Substitution .
4.6.1 Substitutionsregeln .
4.6.2 Halogenierung von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen .
4.6.3 Verhältnis zwischen ortho- und para-Substitution .
4.6.4Substitutionsreaktionen an mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen .
4.6.5 Elektrophile Substitution an aromatischen
Heterocyclen .
4.7 Die nucleophile aromatische Substitution
4.8 Oxidation und Reduktion
4.8.1 Oxidationszahlen
4.8.2 Stöchiometrie
4.8.3 Oxidationen
Oxidationen mit Chromsäure
Epoxidierung von Alkenen
Hydroxylierung von Alkenen
Ozonisierung von Alkenen
Glykolspaltung
4.8.4 Reduktionen
Katalytische Hydrierung
Reduktion mit Metallen
Reduktion mit komplexen Metallhydriden
Methoden zur Reduktion von Carbonylgruppen zu
Methylgruppen
4.9 Elektrocyclische Reaktionen
4.10 Radikalreaktionen
4.10.1 Bildung von Radikalen
4.10.2 Kettenreaktionen
4.10.3 Stabilität von Radikalen
4.10.4 Nachweis von Radikalreaktionen, Radikalfänger
4.10.5 Beispiele
4.11 Polymerisationen
4.11.1 Kationische Polymerisation
4.11.2 Anionische Polymerisation
4.11.3 Radikalische Polymerisation
4.11.4 Polymerisation mit ZIEGLER-Katalysatoren
4.11.5 Kondensationspolymerisation
4.11.6 Zusammenhänge zwischen Struktur und
Eigenschaften von Polymeren
4.12 Photochemie
4.12.1 Durch Licht angeregte Moleküle
4.12.2 Primärprozesse
4.12.3 Sensibilisatoren
4.12.4 Triplettlöscher
4.12.5 Quantenausbeuten
4.12.6 Beispiele
4.13 Umlagerungen
4.13.1 WAGNER-MEERwEIN-Umlagerungen
4.13.2 Die Pinakol-Pinakolon-Umlagerung
4.13.3 Die Allyl-Umlagerung
4.13.4 Die WOLFF-Umiagerung
4.13.5 Die Acylnitren-Isocyanat-Umlagerung
4.13.6 Die BEcKMANN-Umlagerung
4.13.7 Die CRIEGEE-Umlagerung von Hydroperoxiden
4.14 Fragmentierungen
4.14.1 Spaltung von 1,3-Diolen
4.14.2 Fragmentierung von ß-Halogenketonen
4.14.3 Säurespaltung von ß-Diketonen
4.14.4 Konzertierte und schrittweise Fragmentierung
4.15 Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen
4.15.1 GRIGNARO-Reaktionen
ZEREwITINoFF-Reaktlon
Umsetzung von GRIGNARo-Verbindungen mit
Alkylhalogeniden
Addition von GRIGNARo-Verbindungen an polarisierte
Doppelbindungen
4.15.2 REFoRMATZKY-Reaktionen
4.15.3 Cadmiumorganische Verbindungen
4.15.4 Lithiumorganische Verbindungen
4.16 Enzymkatalysierte Reaktionen
•• 4.17 Ubungen
5. Analytik
5.1 Elementaranalyse
5.2 Spektroskopische Methoden
5.2.1 Massenspektrometrie
5.2.2 UVNIS- und IR-Spektroskopie
5.2.3 Kernresonanzspektroskopie
•• 5.3 Ubungen
6. Allgemeine Nomenklatur
6.1 Formelsprache
6.2 Die Nomenklatur nach IUPAC
6.3 Nomenklatur der Alkane, Alkene, Alkine
und Alkylhalogenide
6.4 Nomenklatur der Verbindungen mit charakteristischen
funktionellen Gruppen
6.5 Stereochemische Nomenklatur
6.5.1 Sequenzregeln nach CAHN, INGOLD und PRELOG
6.5.2 Konfiguration an Doppelbindungen
6.5.3 Konfiguration an tetraedrisch substituierten Zentren
Die FISCHER-Projektion
Konfigurationsbezeichnung nach dem R-S-System
7. Systematik und spezielle Nomenklatur
7.1 Alkane
7.2 Alkene
7.3 Alkine
7.4 Alkylhalogenide
7.5 Alkohole
7.6 Ether
7.7 Aldehyde und Ketone
7.8 Carbonsäuren
7.9 Von den Carbonsäuren abgeleitete Verbindungsklassen
7.9.1 Säurehalogenide
7.9.2 Säureanhydride
7.9.3 Ester
7.9.4 Säureamide und Imide
7.9.5 Nitrile
7.10 Amine
7.11 Andere stickstoffhaltige Verbindungen
7. 11 .1 Imine oder SCHIFF'sche Basen, Enamine
7. 11.2 Oxime, Hydrazone und Semicarbazone
7.11.3 Nitroso- und Nitroverbindungen
7.11.4 Azoverbindungen ,
7.11.5 Diazoverbindungen
7.12 Schwefelhaltige Verbindungen
7.13 Aromatische Verbindungen
7.14 Naturstoffe
7.14.1 Fette und Oie
7.1 4.2 Peptide und Proteine
7.1 4.3 Kohlenhydrate
7.1 4.4 Alkaloide
7.14.5 Terpene
7.14.6 Steroide
7.14.7 Nucleinsäuren
7.15 Ubungen
8. Lösungen zu den Ubungen
9. Anhang
9.1 Weiterführende Literatur
9.2 Quellennachweis
Index