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Der Chemielaborant Teil 3: Organische Chemie
Der Chemielaborant
Teil 3: Organische Chemie




Fritz Merten

Bildungsverlag EINS
EAN: 9783441910558 (ISBN: 3-441-91055-9)
256 Seiten, hardcover, 18 x 25cm, 2004, Unveränderter Nachdruck der 7. Auflage 1992

EUR 44,40
alle Angaben ohne Gewähr

Rezension
Der Chemielaborant ist ein Lehrwerk mit einer Tradition von fast einem halben Jahrhundert. Das Werk besteht aus insgesamt drei Bänden, Teil 1: Allgemeine Chemie, Teil 2: Anorganische Chemie, Teil 3: Organische Chemie. Die Behandlung der Allgemeinen Chemie und Anorganischen Chemie in getrennten Bänden ist positiv zu bewerten, da so ein zielgerichtetes Auffinden und Bearbeiten der Inhalte ermöglicht wird. Die Bände liegen in einem unveränderten Nachdruck der 6., 4. bzw. 7. Auflage von 1992 vor, was sich besonders an der Verwendung von Statistiken aus den 80-iger Jahren bemerkbar macht.

Die Bände richten sich vor allem an Auszubildende in der chemischen Industrie wie Chemielaboranten, können aber darüber hinaus auch sinnvoll an allgemein bildenden Schulen, besonders im Leistungskurs Chemie verwendet werden, da sie die Inhalte bis zum Ende der 10 Klasse noch einmal aufgreifen und darauf aufbauen. Ziel der Reihe ist es den Benutzer mit dem nötigen theoretisches Hintergrundwissen und Rüstzeug auszustatten, das er für die tägliche Arbeit braucht. Der praktische Teil d.h. die Anwendung wird dem Lernort Betrieb zugeordnet und ist dementsprechend nicht Bestandteil der Bände. Ausführliche Versuche, aus denen das Wissen und die Erkenntnisse abgeleitet werden sind somit nicht Bestandteil der Reihe. Die Bände enthalten auch keine Übungsaufgaben (mit Lösungen).

Die Stärke des „Chemielaboranten“ liegt in seiner Konzeption als Nachschlagewerk und Übersichtsdarstellung, der die wichtigsten Inhalte noch einmal klar strukturiert präzise darstellt. Zahlreiche s/w-Graphiken sowie Tabellen illustrieren den Text und tragen zum Verständnis der Ausführungen bei, was sich besonders bei der Darstellung zu den chemischen Bindungen positiv bemerkbar macht. Das ausführliche Inhaltsverzeichnis sowie Sachwortverzeichnis ermöglichen eine rasche Orientierung und ein schnelles Auffinden der gewünschten Informationen.

Der vorliegende dritte Teil der Reihe stellt lernpsychologisch geschickt die wichtigsten Strukturen, Verbindungen und Mechanismen zur Organischen Chemie vor. Zunächst werden die vier Bindungsarten – Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung sowie die aromatische Bindung vorgestellt an die sich die Darstellung Verbindungsklassen und funktionellen Gruppen anschließt. Hierdurch werden dem Benutzer wichtige Strukturmerkmale verdeutlicht, was den Zugang zur Organischen Chemie erheblich erleichtern dürfte. Positiv ist ebenfalls der straffe Aufbau zu bewerten, vor allem wenn man bedenkt, dass es Lehrbücher der Organischen Chemie schnell auf 1600 Seiten oder mehr bringen. Dem Prinzip von Ökonomie und Effizienz wird somit auch im Bildungswesen Rechnung getragen.

Fazit: Gut strukturierte und straffe Darstellung wichtiger Grundlagen der Organischen Chemie.

C. Bierstedt, lehrerbibliothek.de
Verlagsinfo
Inhalt: Allgemeines; Verbindungsgruppen; Optische Aktivität; Heterocyclische Verbindungen
Inhaltsverzeichnis
Einführung 9
1 Organische Chemie 10
2 Zusammensetzung und Eigenschaften organischer Verbindungen 11
3 Bindung und Struktur organischer Moleküle 12
4 Funktionelle Gruppen 16
4.1 Elektronegativitäten 16
4.2 Gruppenelektronegativitäten 17
4.3 Induktiver Effekt 17
5 Organische Reaktionen 18
5.1 Reaktionsarten 18
5.2 Ablauf organischer Reaktionen 19
5.3 Sicherheit und Gesundheitsschutz 20
6 Einteilung organischer Verbindungen 22

Verbindungsgruppen 23
7 Alkane 24
7.1 Struktur der Alkane 25
7.1.1 Methan 25
7.1.2 Ethan 25
7.1.3 Propan 25
7.1.4 Butan 25
7.1.5 Höhere Alkane 26
7.2 Bezeichnung organischer Verbindungen (Nomenklatur) 27
7.2.1 Trivialnamen 27
7.2.2 Genfer Nomenklatur 27
7.3 Physikalische Eigenschaften 28
7.4 Isomerie 29
7.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 30
7.5.1 Allgemeines 30
7.5.2 Chlorierung 31
7.5.3 Sulfochlorierung 31
7.5.4 Nitrierung 31
7.5.5 Cracken 31
7.5.6 Isomerisierung 32
7.5.7 Oxidation 32
7.5.8 Sicherheitstechnische Kennzahlen von Gasen, Dämpfen und Flüssigkeiten 32
7.6 Einzelne wichtige Alkane 33
7.6.1 Methan 33
7.6.2 Ethan, Propan und Butane 33
7.6.3 Höhere Alkane 33
7.7 Darstelung von Alkanen im Laboratorium 33

8 Cycloalkane 34
8.1 Struktur der Cycloalkane 34
8.2 Physikalische Eigenschaften 35
8.3 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 35
8.4 Einzelne wichtige Cycloalkane 36
8.4.1 Cyclopentan 36
8.4.2 Mathylcyclopentan 36
8.4.3 Gruppe und Gefahrenklasse brennbaren Flüssigkeiten 37

9 Alkene 38
9.1 Struktur der Alkene 38
9.1.1 Ethen C2H4 38
9.1.2 Propen C3H6 39
9.1.3 Butene C4H8 39
9.2 Doppelbindung 40
9.3 Nomenklatur der Alkene 41
9.4 Physikalische Eigenschaften 42
9.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 43
9.5.1 Allgemeines 43
9.5.2 Additionsreaktionen mit Halogenen 44
9.5.3 Elektrophile Addition an die (C=C)-Bindung 44
9.5.4 Additionsreaktion mit Halogenwasserstoffen 44
9.5.5 Additionsreaktion mit Schwefelsäure 45
9.5.6 Additionsreaktion mit Wasserstoff (Hydrierung) 45
9.5.7 Polymerisation 46
9.5.8 Oxidation 47
9.6 Einzelne wichtige Alkane 47
9.6.1 Ethen 48
9.6.2 Propen 48
9.6.3 Butene 48
9.6.4 Höhere Alkene 48
9.7 Darstellung von Alkenen im Laboratorium 49
9.8 Kunststoffe 49

10 Alkandiene 50
10.1 Struktur der Diene 50
10.2 Nomenklatur der Diene 51
10.3 Physikalische Eigenschaften 51
10.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 51
10.4.1 Allgemeines 51
10.4.2 1,4-Addition 52
10.4.3 Polymerisation 52
10.5 Einige wichtige Diene 53
10.6 Synthesekautschuk 53

Alkine 54
11.1 Struktur der Alkine 54
11.1.1 Ethin C2H2 (Acetylen) 54
11.1.2 Propin C3H4 54
11.1.3 Butine 55
11.1.4 Höhere Alkine 55
11.2 Bildung und Merkmale der Dreifachbindung 55
11.3 Nomenklatur der Alkine 56
11.4 Physikalische Eigenschaften 57
11.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 57
11.5.1 Allgemeines 57
11.5.2 Additionsreaktion mit Halogenen 58
11.5.3 Additionsreaktion mit Halogenwasserstoffen 58
11.5.4 Additionsreaktion mit Wasserstoff (Hydrierung) 58
11.5.5 Additionsreaktion mit Wasser (Hydratisierung) 58
11.5.6 Additionsreaktion mit Blausäure 58
11.5.7 Peppe-Synthesen 59
11.5.8 Polymerisation 59
11.5.9 Metallverbindungen der Acetylene 59
11.6 Einzelne wichtige Alkine 60
11.6.1 Ethin HC≡CH (Acetylen) 60
11.6.2 Technische Herstellung von Acetylen 61
11.7 Darstellung von Alkinen im Laboratorium 61

12 Molekül-Modelle 62
12.1 Organische Reaktionen 65

13 Aromatische Verbindungen (Arene) 66
13.1 Formeln und Struktur aromatischer Verbindungen 66
13.2 Struktur und Bindung des Benzol-Moleküls 67
13.2.1 Entwicklung des Modells für das Benzol-Molekül 67
13.2.2 Orbital-Modell des Benzol-Moleküls 69
13.2.3 Moderne Kriterien für den aromatischen Bindungszustand 69
13.3 Benzol 70
13.3.1 Allgemeines 70
13.3.2 Herkunft von Benzol 70
13.3.3 Verwendung des Benzols 70
13.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen des Benzols 71
13.4.1 Allgemeines 71
13.4.2 Substitution am aromatischen Ring (Kernsubstitution) 72
13.4.3 Umwandlung funktioneller Gruppen 72
13.4.4 Austausch funktioneller Gruppen 73
13.4.5 Einige besondere Reaktionen des Benzols 73
13.5 Nomenklatur aromatischer Verbindungen 74
13.6 Mehrfache Substitution am aromatischen Ring 75
13.7 Kunststoffe 79

14 Alkylbenzole 80
14.1 Darstellung von Alkylbenzolen 80
14.2 Physikalische Eigenschaften 81
14.3 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 82
14.4 Einige wichtige Alkylbenzole 82
14.4.1 Toluol 82
14.4.2 Xylole 82
14.4.3 Ethylbenzol 83
14.4.4 Vinylbenzol 83
14.4.5 Isopropylbenzol 84
14.4.6 Höhere Alkylbenzole 84
14.4.7 Derivate der Alkylbenzole 84
14.4.8 Waschaktive Substanzen 85

15 Kondensiert-aromatische Verbindungen 86
15.1 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 86
15.1.1 Substitution 87
15.1.2 Addition 87
15.2 Einige wichtige kondensierte Aromaten 88
15.2.1 Naphtali 88
15.2.2 Anthracen 89
15.2.3 Penathren 89
15.2.4 Kunststoffe 89

16 Erdöl und Erdgas 90
16.1 Was ist Erdöl? 90
16.2 Entstehung des Erdöls 90
16.3 Chemische Zusammensetzung 91
16.4 Klassifizierung der Erdöle 91
16.4.1 Paraffinische Erdöle 91
16.4.2 Naphtenische Erdöle 92
16.4.3 Aromatische Erdöle 92
16.5 Nutzung des Erdöls 92
16.6 Reserven, Einsatz und wirtschaftliche Fragen des Erdöls 92
16.7 Technische Verfahren der Förderung, Verarbeitung und Veredelung des Erdöls 95
16.7.1 Förderung des Erdöls 95
16.7.2 Erdöl-Destillation 95
16.8 Einige Erdölprodukte 96
16.8.1 Erdölgas 96
16.8.2 Benzin 96
16.8.3 Weitere Erdölprodukte 97
16.9 Erdgas 98
16.10 Nutzung des Erdgases 98
16.11 Cracken von Erdölprodukte 99
16.12 Gewinnung aromatischer Verbindungen aus Erdöl 101
16.12.1 Erzeugung von Aromaten in Erdölfraktionen durch Platformieren 101
16.12.2 Abtrennung von Aromaten 102
16.13 Partielle Oxidation von Erdölfraktionen 103
16.14 Katalytische Umsetzung leichter Kohlenwasserstoffe mit Wasserdampf 104
16.15 Petrochemie 104

17 Kohle 105
17.1 Was ist Kohle? 105
17.2 Chemische Zusammensetzung der Kohle 105
17.3 Entstehung der kohle 106
17.4 Nutzung der Kohle 106
17.5 Verfahren der Kohleveredelung 107
17.5.1 Übersicht der verfahre 107
17.5.2 Verkokung der Steinkohle 108
17.5.3 Verflüssigung der Kohle 111
17.5.4 Vergasung der Kohle 112

18 Halogen-Verbindungen 114
18.1 Halogenalkane 114
18.1.1 Struktur der Halogenalkane 114
18.1.2 Nomenklatur der Halogenalkane 115
18.1.3 Darstellung von Halogenalkanen 116
18.2 Chloralkene 117
18.3 Fluoralkene 118
18.4 Halogenbenzole (Halogenarene) 118
18.5Darstellung aromatischer Halogenverbindungen 118
18.5.1 Halogenierung von Benzol 118
18.5.2 Weiterchlorierung 119
18.5.3 Halogenierung von Alkylbenzolen 119
18.5.4 Halogenierung in der Seitenkette 119
18.5.5 Chlormethylierung 119
18.6 Physikalische Eigenschaften 120
18.7 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 121
18.7.1 Chemische Eigenschaften 121
18.7.2 Wurtz-Reaktion 122
18.7.3 Wurtz-Fittig-Reaktion 122
18.7.4 Grignard-Verbindungen 123
18.7.5 Austausch-Reaktionen 123
18.7.6 Reduktion 123
18.8 Einzelne wichtige Halogenverbindungen 123
18.9 Fluor-Chlor-alkane 127
18.9.1 Allgemeines 127
18.9.2 Physikalische und chemische Eigenschaften 128
18.9.3 Technische Gewinnung 129
18.9.4 Verwendung und Einsatz 129
18.9.5 Kunststoffe 130

19 Hydroxy-Verbindungen 131
19.1 Alkanole (Alkohole) 131
19.2 Struktur der Alkanole 131
19.3 Nomenklatur der Alkohole 132
19.4 Darstellung von Alkoholen 132
19.4.1 Aus Halogenalkanen durch Substitution 133
19.4.2 Aus Alkenen durch Hydratisierung 134
19.5 Phenole 134
19.6 Darstellung aromatischer Hydroxyverbindungen (Phenole) 134
19.7 Physikalische Eigenschaften 135
19.8 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 136
19.8.1 Allgemeines 136
19.8.2 Metall-Verbindungen 136
19.8.3 Oxidation 137
19.8.4 Esterbildung 138
19.8.5 Substitution der OH-Gruppe durch Halogen 138
19.8.6 Eliminierung von Wasser (Dehydratisierung) 138
19.8.7 Etherbildung 139
19.9 Einzelne wichtige Alkohole und Phenole 139
19.9.1 Methanol 139
19.9.2 Ethanol 140
19.9.3 Fettalkohole 142
19.9.4 Mehrwertige Alkohole 142
19.9.5 Ungesättigte Alkohole 144
19.9.6 Aromatische Hydroxy-Verbindungen 144
19.9.7 Aromatische Alkohole 145
19.9.8 Phenoplaste 147

20 Optische Aktivität 148

21 Ether 150
21.1 Struktur der Ether 150
21.2 Nomenklatur der Ether 150
21.3 Physikalische Eigenschaften 151
21.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 151
21.5 Einzelne wichtige Ether 152
21.6 Epoxide (Oxirane) 154
21.7 Gießharze 155

22 Organische Schwefel-Verbindungen 156
22.1 Thioalkohole (Mercaptane) 156
22.2 Thioether oder organische Sulfide 156
22.3 Sulfooxide 156
22.4 Sulfone 157
22.5 Alkansulfonsäure 157
22.5.1 Struktur der Alkansulfonsäuren 157
22.5.2 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 158
22.6 Benzolsulfonsäuren 158
22.6.1 Darstellung aromatischer Sulfonsäuren 159
22.6.2 Eigenschaften und Reaktionen 160
22.7 Naphthalinsulfonsäuren 161
22.8 Kunststoffe 161

23 Organische Stickstoff-Verbindungen 162
23.1 Nitro-Verbindungen 162
23.1.1 Allgemeines 162
23.1.2 Nitroalkane 162
23.1.3 Aromatische Nitroverbindungen 163
23.1.4 Physikalische Eigenschaften der Nitroverbindungen 165
23.1.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 165
23.1.6 Einige wichtige Nitro-Verbindungen 166
23.2 Amino-Verbindungen (Amine) 168
23.2.1 Aminoalkane 168
23.2.2 Aminobenzole (Aromatische Amine) 168
23.2.3 Physikalische Eigenschaften der Amino-Verbindungen 171
23.2.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 172
23.2.5 Einige wichtige aromatische Amine 175
23.3 Diazonium-Verbindungen 177
23.3.1 Allgemeines 177
23.3.2 Physikalische Eigenschaften 178
23.3.3 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 178
23.3.4 Farbigkeit und Farbstoff 180

24 Aldehyde 181
24.1 Alkanale (Alkan-Aldehyde) 181
24.1.1 Struktur der Alkane 181
24.1.2 Nomenklatur der aliphatischen Aldehyde 182
24.1.3 Darstellung von Aldehyden (Alkanalen) 182
24.2 Aromatische Aldehyde 182
24.3 Physikalische Eigenschaften 183
24.4 Besondere Merkmale der Carbonyl-Gruppe 184
24.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 185
24.5.1 Einzelne Additions-Reaktionen 186
24.5.2Kondensations-Reaktionen 187
24.6 Einige wichtige Aldehyde 190
24.6.1 Formaldehyd C-Hho 190
24.6.2 Acetaldehyd CH3-CHO 191
24.6.3 Ungesättigte Aldehyde (Alkenale und Alkinale) 191
24.6.4 Mehrwertige Aldehyde 192
24.6.5 Aromatische Aldehyde 192
24.6.6 Oxo-Synthese 192
24.6.7 Fischer-Tropsch-Synthese 193

25 Ketone 194
25.1 Struktur 194
25.2 Nomenklatur der Ketone 194
25.3 Darstellung von Ketonen 195
25.4 Physikalische Eigenschaften 195
25.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 195
25.5.1 Oxidation 195
25.5.2 Additions-Reaktionen 195
25.5.3 Kondensationsreaktionen 197
25.6 Einige wichtige Ketone 198
25.6.1 Aceton 198
25.6.2 Cyclische Ketone 198
25.7 Chinone 199
25.8 Kunststoffe 201

26 Carbonsäuren 202
26.1 Alkansäuren, Carbonsäuren 202
26.2 Mehrbasige Carbonsäuren 203
26.3 Ungesättigte Carbonsäuren 204
26.4 Naphthensäuren 204
26.5 Aromatische Carbonsäuren 204
26.6 Physikalische Eigenschaften 206
26.7 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 208
26.7.1 Allgemeines 208
26.7.2 Oxidation 209
26.7.3 Reduktion 209
26.7.4 Thermische Zersetzung (Pyrolyse) von Salzen der Carbonsäuren 210
26.7.5 Decarboxylierung von Carbonsäuren 210
26.7.6 Substitution 210
26.8 Einzelne wichtige Carbonsäuren 211
26.8.1 Ameisensäure H-COOH 211
26.8.2 Essigsäure CH3-COOH 211
26.8.3 Höhere Carbonsäuren (Fettsäuren) 213
26.8.4 Einige wichtige Dicarbonsäuren 213
26.8.5 Ungesättigte Carbonsäuren 214
26.8.6 Ungesättigte Dicarbonsäuren 214
26.8.7 Naphtensäuren 215
26.8.8 Einige wichtige aromatische Carbonsäuren und Derivate 215
26.8.9 Aromatische Dicarbonsäuren (Benzoldicarbonsäuren) 216
26.9 Carbonsäure-Derivate 217
26.10 Halogencarbonsäuren 217
26.11 Hydroxy-carbonsäuren 218
26.12 Aminosäuren 219
26.13 Carbonsäure-Halogenide 221
26.14 Carbonsäure-Amide 223
26.15 Carbonsäure-Anhydride 223
26.16 Ester 225
26.16.1 Allgemeines 225
26.16.2 Darstellung von Estern (Veresterung) 226
26.16.3 Reaktionen 227
26.16.4 Einige wichtige Ester 228
26.17 Nitrile 229

27 Kohlensäure und Derivate 231
27.1 Chloride der Kohlensäure 231
27.2 Kohlensäure-Ester 232
27.3 Kohlensäure-Amide 232
27.4 Cyansäuren 234
27.5 Isocyanate 234
27.6 Blausäure 235
27.7 fette, Öle und Wachse 236

28 Metallorganische Verbindungen 237
28.1 Struktur 237
28.2 Grignard-Verbindungen 238
28.2.1 Darstellung von Grignard-Verbindungen 238
28.2.2 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 239
28.3 Li-organische Verbindungen 242
28.4 Al-organische Verbindungen 243
28.5 As-organische Verbindungen 243
28.6 Pb-organische Verbindungen 243
28.7 Si-organische Verbindungen 243

29 Reppe-Synthesen 244

30 Heterocyclische Verbindungen 246
30.1 Allgemeines 246
30.2 Nomenklatur 246
30.3 Aromatischer Charakter heterocyclischer Verbindungen 247
30.4 Einig wichtige Heterocyclen 248
30.4.1 Furan und Derivate 248
30.4.2 Thiophen und Derivate 249
30.4.3 Pyrol und Derivate 249
30.4.4 Pyridin und Derivate 250

Stichwortverzeichnis 251